Мейтленд Уорд начала свою карьеру как "Джессика Форрестер" на Дерзкие и красивые (1987), где она появилась в течение трех лет. Оттуда она снялась в гостях на Большой ремонт (1991). Мейтленд также хорошо известен как "Рэйчел Макгуайр" из серии хит прайм-тайм, Парень познает мир (1993). Она снималась в комедии ABC в течение трех лет. Она также появилась в независимом фильме, Сорвиголовы (2000), романтической комедии, в которой она снялась с Брайаном Деннехи, Мэтью Лиллардом и Шоном Астином. В 2004 году она снялась в комедии Белые цыпочки (2004) с The Wayans Brothers. С 2004 года Мейтленд был замечен в комедии CBS Вне практики (2005). Мейтланд был также ведущим в безымянном пилоте Майкла Джейкобса. В 2007 году она снялась в гостях на Правила совместной жизни (2007) на CBS, напротив Дэвида Спейда. В октябре 2006 года она вышла замуж за Джона Т. Бакстера, и свадьба была описана на страницах New York Times Society. В 2007 году Мейтленд была принята в Нью-Йоркский университет и изучала театр, продолжая играть роли на сцене. Она жила в Нью-Йорке в течение двух лет, прежде чем переехать обратно в Лос-Анджелес весной 2009.